Η συμμετοχή χιλιάδων αμάχων στις επιχειρήσεις ήταν ένας παράγων που δεν είχαν υπολογίσει οι γερμανοί σχεδιαστές της επιχείρησης. Πίστευαν ότι οι Κρητικοί, γνωστοί για τα αντιμοναρχικά τους αισθήματα, θα υποδέχονταν τους Γερμανούς ως ελευθερωτές. Μία ακόμη λανθασμένη εκτίμηση της γερμανικής αντικατασκοπείας υπό τον ναύαρχο Βίλχελμ φον Κανάρις ήταν ο αριθμός των μαχητών στην Κρήτη, τους οποίους υπολόγιζαν σε μόνο 5.000 άνδρες.

Στις 4 το απόγευμα της 20ης Μαΐου ένα νέο κύμα αλεξιπτωτιστών έπεσε στο Ρέθυμνο και μία ώρα αργότερα στο Ηράκλειο. Τώρα, οι μάχες διεξάγονταν σε τέσσερα μέτωπα: Χανιά, Μάλεμε, Ρέθυμνο και Ηράκλειο. Η πρώτη μέρα της Μάχης της Κρήτης έληξε με μεγάλες απώλειες για τους Γερμανούς και αβέβαια έκβαση. Ο διοικητής των γερμανικών δυνάμεων, πτέραρχος Κουρτ Στούτεντ, απογοητευμένος από την εξέλιξη των επιχειρήσεων, σκέφθηκε ακόμη και την αυτοκτονία, αναλογιζόμενος την υπόσχεση που είχε δώσει στον Φύρερ για μια εύκολη νίκη. Το βράδυ της ίδιας μέρας, μετά από μεγάλες περιπέτειες, ο βασιλιάς Γεώργιος Β' και η εξόριστη ελληνική κυβέρνηση μεταφέρθηκαν με βρετανικό πολεμικό στην Αίγυπτο.

Από τα ξημερώματα της 21ης Μαΐου οι μάχες συνεχίσθηκαν με ιδιαίτερη σφοδρότητα και στα τέσσερα μέτωπα. Οι Γερμανοί επικεντρώθηκαν στην κατάληψη του αεροδρομίου του Μάλεμε, όπως ήταν ο πρωταρχικός τους στόχος και τα κατάφεραν προς το τέλος της ημέρας. Επωφελήθηκαν από την ασυνεννοησία στις τάξεις των Συμμάχων, αλλά υπέστησαν και πάλι μεγάλες απώλειες. Ανάμεσα στους γερμανούς αλεξιπτωτιστές που κατέλαβαν το Μέλεμε ήταν μια μεγάλη προσωπικότητα του αθλητισμού και της πυγμαχίας, ο πρώην παγκόσμιος πρωταθλητής βαρέων βαρών Μαξ Σμέλινγκ, 36 ετών, που έφερε το βαθμό του δεκανέα.

Η κατάληψη του αεροδρομίου ήταν στρατηγικής σημασίας για την εξέλιξη των επιχειρήσεων. Οι Γερμανοί άρχισαν να μεταφέρουν μεγάλες δυνάμεις από την Ελλάδα και με τον σύγχρονο οπλισμό που διέθεταν ήταν θέμα χρόνου η κυριαρχία τους στη Μεγαλόνησο. Στις 28 Μαΐου οι Γερμανοί είχαν απωθήσει τις συμμαχικές δυνάμεις προς τα νότια, καθιστώντας τον αγώνα τους μάταιο. Έτσι, το Λονδίνο αποφάσισε την απόσυρση των δυνάμεων της Κοινοπολιτείας από την Κρήτη και τη μεταφορά τους στην Αίγυπτο. Όσες μονάδες δεν τα κατάφεραν, παραδόθηκαν στους Γερμανούς. Πολλοί Έλληνες μαχητές και μαζί τους 500 Βρετανοί ανέβηκαν στα απρόσιτα βουνά της Κρήτης για να συνεχίσουν τον αγώνα. Την 1η Ιουνίου, με την παράδοση 5.000 μαχητών στα Σφακιά, έπεσε η αυλαία της Μάχης της Κρήτης.

Οι απώλειες για τους Συμμάχους ήταν: 3.500 νεκροί, 1.900 τραυματίες και 17.500 αιχμάλωτοι. Οι Γερμανοί, σύμφωνα με δικά τους στοιχεία, είχαν 3.986 νεκρούς και αγνοούμενους, 2.594 τραυματίες, ενώ έχασαν 370 αεροπλάνα. Σύμφωνα, όμως, με συμμαχικούς υπολογισμούς, οι γερμανικές απώλειες ξεπέρασαν τις 16.000.

Η Μάχη στην Κρήτη ονομάστηκε και «Νεκροταφείο των γερμανών αλεξιπτωτιστών», εξαιτίας των μεγάλων απωλειών τους, γεγονός που ανάγκασε τον Χίτλερ να διατάξει τον τερματισμό κάθε αεραποβατικής επιχείρησης στο μέλλον. Από την πλευρά τους, οι Σύμμαχοι εντυπωσιάστηκαν από τις μεγάλες δυνατότητες των αλεξιπτωτιστών στη μάχη και δημιούργησαν τις δικές τους αεραποβατικές δυνάμεις.